Toledo Nanochess es un pequeño programa que juega al ajedrez. Tan pequeño que ocupa menos de 2 KB. Existen algunas variantes que tienen hasta modo gráfico, e incluso hay otra escrita en menos de 4 KB de JavaScript, superando al mítico «Ajedrez en menos de 5K» de Douglas Bagnall.
El programa básico se creó en seis semanas, allá por 2005, con el objetivo de crear el programa de ajedrez más pequeño posible. De hecho existe una variante sin captura al paso, enroque y con coronación de peón solo a dama, llamado Toledo Picochess, que ocupa tan solo 1009 bytes. (Comparativamente, aquel legendario Sargon II del VIC-20 ocupaba 8 KB.)
El programa utiliza el tradicional algoritmo alfa-beta con una búsqueda de hasta 3 niveles. Óscar Toledo, su autor, ha calculado que pese a su simplicidad debe tener un nivel Elo de entre 1.400 y 1.600 (se puede elegir el nivel al arrancarlo). Lo ha llevado a competir varios años en ChessWar y el concurso OICCC de «código ofuscado», alcanzando honrosos puestos.